Преподобный Иосиф Волоцкий, в мире Иоанн Санин, родился 14 ноября 1440 года недалеко от города Волоколамска, в семье благочестивых родителей Иоанна (в монашестве Иоанникия) и Марины (в схиме Марии). Семилетним отроком Иоанн был отдан в обучение к добродетельному и просвещенному старцу Волоколамского Кресто-Воздвиженского монастыря Арсению. Отличаясь редкими способностями и чрезвычайным прилежанием к молитве и церковной службе, даровитый отрок за один год изучил Псалтирь, а в следующем году - все Священное Писание. Он стал чтецом и певцом в монастырской церкви. Современники поражались его необычайной памяти. Часто, не имея в келлии ни одной книги, он совершал монашеское правило, читая на память Псалтирь, Евангелие, Апостол, положенные по уставу.

В двадцать лет Иоанн избирает путь иноческих подвигов и, оставив родительский дом, уходит в пустынь, что была близ Тверского Саввина монастыря, к известному старцу, строгому аскету-подвижнику Варсонофию. По благословению старца Варсонофия, он уходит в Боровск, к преподобному Пафнутию Боровскому. Простота жизни святого старца, труды, которые он разделял со своей братией, и строгое исполнение монастырского устава соответствовали настроению души Иоанна. Преп. Пафнутий с любовью принял прибывшего к нему юного подвижника и 13 февраля 1460 года постриг его в иночество с именем Иосиф. Так осуществилось самое большое желание Иоанна. Преподобный Пафнутий вскоре поставил Иосифа экклесиархом в церкви, чтобы он наблюдал за исполнением церковного устава.

По кончине преподобного Пафнутия (+ 1 мая 1477 года) Иосиф был рукоположен во иеромонаха и, согласно завещанию почившего настоятеля, назначен игуменом Боровского монастыря.

Преподобный Иосиф решил преобразовать монастырскую жизнь на началах строгого общежития, по примеру Киево-Печерского, Троице-Сергиева и Кирилло-Белозерского монастырей. Однако это встретило сильное противодействие со стороны большинства братии. Лишь семеро благочестивых иноков были единомысленны с игуменом. Преподобный Иосиф решил обойти русские общежительные монастыри, чтобы исследовать наилучшее устроение иноческой жизни. Вместе со старцем Герасимом он прибыл в Кирилло-Белозерский монастырь, который представлял собой образец строгого подвижничества на началах общежительного устава. Знакомство с жизнью монастырей укрепило взгляды преподобного Иосифа. Но, возвратившись по воле князя в Боровский монастырь, преподобный Иосиф встретил прежнее упорное нежелание братии изменить привычный отшельнический устав. Тогда, решив основать новую обитель со строгим общежительным уставом, он с семью иноками-единомышленниками отправился в Волоколамск, в родные, с детства известные ему леса.

В Волоколамске в то время княжил благочестивый брат великого князя Иоанна III Борис Васильевич. Наслышанный о добродетельной жизни великого подвижника Иосифа, он радушно принял его и разрешил поселиться в пределах своего княжества при слиянии рек Струги и Сестры. Избрание этого места сопровождалось знаменательным явлением: налетевшая буря повалила лес на глазах изумленных путников, как бы расчищая место для будущей обители. Довольно скоро монастырь был отстроен. Много трудов положил при строительстве обители сам ее основатель.

Добрая слава о новом подвижнике привлекала к нему учеников. Число иноков скоро увеличилось до ста человек, и авва Иосиф во всем старался быть примером для своих иноков. Проповедуя во всем воздержание и умеренность, он внешне ничем не отличался от других - простое, холодное рубище было постоянной его одеждой, лапти из древесных лык служили ему обувью. Он прежде всех являлся в церковь, читал и пел на клиросе наряду с другими, говорил поучения и последним выходил из церкви. Ночами святой игумен обходил монастырь и келлии, оберегая покой и молитвенное трезвение вверенной ему Богом братии; если доводилось ему услышать праздную беседу, он стуком в дверь извещал о своем присутствии и скромно удалялся.

Главное внимание преподобный Иосиф уделял внутреннему устроению жизни иноков. Он ввел самое строгое общежитие по составленному им "Уставу", которому были подчинены все служения и послушания иноков, и управлялась вся их жизнь: "и в хождении, и в словесех, и в делех". Основой Устава было полное нестяжание, отсечение своей воли и непрестанный труд. У братии все было общее: одежда, обувь, пища и прочее. Никто из иноков без благословения настоятеля ничего не мог принести в келлию, даже книг и икон. Часть трапезы иноки по общему согласию оставляли бедным. Труд, молитва, подвиг наполняли жизнь братии. Молитва Иисусова не сходила с их уст. Праздность рассматривалась аввой Иосифом как главное орудие диавольского прельщения. Сам преподобный Иосиф неизменно возлагал на себя самые тяжкие послушания. Много занимались в обители перепиской Богослужебных и святоотеческих книг, так что вскоре волоколамское книжное собрание стало одним из лучших среди русских монастырских библиотек.

Преподобный Иосиф воспитал целую школу знаменитых иноков. Одни из них прославили себя на поприще церковно-исторической деятельности - были "пастырями добрыми", других прославили труды просвещения, иные оставили по себе благоговейную память и были достойным примером для подражания своими благочестивыми иноческими подвигами. Учениками и последователями Преподобного были митрополиты Московские и всея Руси Даниил и Макарий. Постриженики Иосифо-Волоколамского монастыря занимали преемственно важнейшие архиерейские кафедры Русской Церкви: святители Казанские Гурий и Герман, святитель Варсонофий, епископ Тверской.

Деятельность и влияние преподобного Иосифа не ограничивались монастырем. Многие из мирян шли к нему получить совет. Простой народ находил в монастыре преподобного средства к поддержанию своего существования в случае крайней нужды. Число питающихся на монастырские средства иногда доходило до 700 человек.

Жизнь святого аввы Иосифа не была легкой и покойной. Величайшим подвигом преподобного Иосифа стало обличение ереси жидовствующих, пытавшихся отравить и исказить основы русской духовной жизни. Св. Иосифу возвещено было Богом противостоять лжеучению жидовствующих и создать первый свод русского православного Богословия - великую книгу "Просветитель". Со свитой Литовского князя Михаила Олельковича в Новгород прибыл в 1470 году иудейский проповедник Схария (Захария). Пользуясь несовершенством веры и учености некоторых клириков, Схария и его приспешники внушали малодушным недоверие к церковной иерархии, склоняли к мятежу против духовной власти, соблазняли "самовластием", то есть личным произволом каждого в делах веры и спасения. Постепенно соблазнявшихся толкали к полному отречению от Матери-Церкви, поруганию святых икон, отказу от почитания святых, являющегося основой народной нравственности. Наконец, вели ослепленных и обманутых к отрицанию спасительных Таинств и основных догматов Православия, вне которых нет Богопознания, нет жизни, нет спасения - догмата о Пресвятой Троице и догмата о Боговоплощении. Если бы не было принято решительных мер - "погибнуть всему православному христианству от еретических учений". Так был поставлен вопрос историей.

Великий князь Иоанн III, обольщенный жидовствующими, пригласил их в Москву, сделал двух виднейших еретиков протопопами - одного в Успенском, другого - в Архангельском соборах Кремля, звал в Москву и самого ересиарха Схарию. Все приближенные князя, начиная с возглавлявшего правительство дьяка Феодора Курицына, брат которого стал вождем еретиков, были совращены в ересь. Приняла иудейство и невестка великого князя Елена Волошанка. Наконец, на кафедру великих московских святителей был поставлен митрополит-еретик Зосима.

Борьбу с распространением ереси возглавили преподобный Иосиф и святитель Геннадий, епископ Новгородский. Первое свое послание преподобный Иосиф написал "О таинстве Пресвятой Троицы" еще будучи иноком Пафнутьева Боровского монастыря - в 1477 году. Успенский Волоколамский монастырь с самого начала стал духовным оплотом Православия в борьбе с ересью. Здесь написаны главные богословские творения святого аввы Иосифа, здесь возник "Просветитель", создавший ему славу великого отца и учителя Русской Церкви, здесь родились его пламенные противоеретические послания, или, как сам Преподобный скромно их называл, "тетрадки". Исповеднические труды преподобного Иосифа Волоцкого и святого архиепископа Геннадия увенчались успехом. В 1494 году был сведен со святительской кафедры еретик Зосима, в 1502 - 1504 гг. были соборно осуждены злейшие и нераскаявшиеся жидовствующие - хулители Святой Троицы, Христа Спасителя, Пресвятой Богородицы и Церкви.

Многие другие испытания были посланы святому Иосифу - ведь Господь каждого испытывает в меру его духовных сил. Гневался на святого то великий князь Иоанн III, лишь в конце жизни, в 1503 году примирившийся с угодником Божиим и покаявшийся в своей прежней слабости к жидовствующим, то удельный князь Волоцкий Феодор, на земле которого находилась его обитель. В 1508 году преподобный претерпел несправедливое запрещение от святителя Серапиона, архиепископа Новгородского (память 16 марта), с которым вскоре, однако, примирился. В 1503 году Собор в Москве под влиянием святого аввы и его учений принял "Соборный ответ" о неприкосновенности церковного достояния: "понеже вся стяжания церковная - Божия суть стяжания, возложенная, нареченная и данная Богу". Памятником канонических трудов игумена Волоцкого является в значительной степени и "Сводная Кормчая" - огромный свод канонических правил Православной Церкви, начатый преподобным Иосифом и завершенный митрополитом Макарием.

Существует мнение о разномыслии и несогласии двух великих руководителей русского иночества конца XV - XVI столетий - преподобных Иосифа Волоцкого и Нила Сорского. Их представляют обычно в исторической литературе как возглавителей двух "противоположных" направлений в русской духовной жизни - внешнего делания и внутреннего созерцания. Это глубоко неверно. Преподобный Иосиф в своем "Уставе" дал синтез русской иноческой традиции, непрерывно идущей от афонского благословения преподобного Антония Печерского через преподобного Сергия Радонежского до наших дней. "Устав" пронизан требованием полного внутреннего перерождения человека, подчинения всей жизни задаче спасения и обожения не только каждого отдельного инока, но и соборного спасения всего человеческого рода. Большое место в "Уставе" занимает требование от монахов непрерывного труда в соединении с внутренней и церковной молитвой: "никогда монаху праздным не быть". Труд, как "соборное дело", представлял для Иосифа самую сущность церковности - веру, воплощенную в добрых делах, осуществленную молитву. С другой стороны, преподобный Нил Сорский, сам подвизавшийся несколько лет на Афоне, принес оттуда учение о созерцательной жизни и "умной молитве", как средстве исихастского служения иноков миру, как постоянном духовном делании, в сочетании с необходимым для своего жизнеобеспечения личным физическим трудом. Но труд духовный и труд физический - две стороны единого христианского призвания: живого продолжения творческого действия Божиего в мире, охватывающего как идеальную, так и материальную сферу. В этом отношении преподобные Иосиф и Нил - духовные братья, равные продолжатели святоотеческого церковного предания и наследники заветов преподобного Сергия. Преподобный Иосиф высоко ценил духовный опыт преподобного Нила и посылал к нему своих учеников для изучения опыта внутренней молитвы. В действительности оба направления закономерно сосуществовали в русской монашеской традиции, дополняя друг друга.

Преподобный Иосиф был активным общественным деятелем и сторонником сильного централизованного Московского государства. Он один из вдохновителей учения о Русской Церкви как преемнице и носительнице древнего Вселенского благочестия: "русская земля ныне благочестием всех одоле". Идеи преподобного Иосифа, имевшие огромное историческое значение, были развиты позже его учениками и последователями. Из них исходил в своем учении о Москве как Третьем Риме старец Псковского Спасо-Елеазарова монастыря Филофей: "два убо Рима падоша, а третий стоит, а четвертому не быти". Шли годы. Процветала созданная трудами и подвигами преподобного Иосифа обитель, а сам ее основатель, старея, готовился к переходу в вечную жизнь. Перед кончиной он приобщился Святых Таин, затем созвал всю братию и, преподав ей мир и благословение, блаженно почил на 76-м году жизни 9 октября 1515 года.