Прп. Савва Звенигородский был одним из учеников прп. Сергия, Радонежского чудотворца. От юности возлюбив чистое и целомудренное житие и отвергши суетные прелести мира, Савва пришел в пустыню к прп. Сергию и принял от него иноческий постриг. Руководимый своим богоносным наставником, он пребывал в совершенном послушании ему, навыкая в Троицкой обители порядкам иноческого жития. Жизнь свою прп. Савва проводил в строгом воздержании и непрестанном бдении, заботясь о соблюдении чистоты душевной и телесной, которая есть украшение иноческого жития. Прежде всех приходил преподобный в церковь на Божественную службу и после всех выходил из нее. Со страхом Божиим стоял он в храме на молитве, в умилении не мог удерживаться от сильного плача и рыдания, так что удивлял всех иноков обители. Непрестанно упражнялся он в церковном пении и чтении, а в свободное от молитвы и церковных служб время занимался каким-либо рукоделием, боясь праздности — матери пороков. Подвижник любил безмолвие и избегал бесед с другими.

В те времена благоверный князь московский Димитрий Иоаннович одержал победу над неверным ханом татарским Мамаем и его полчищами. Возвратившись с радостью в Москву, великий князь немедленно пришел к преподобному Сергию в обитель — помолиться и принять от него благословение. При этом князь обратился к святому с просьбой помочь ему устроить новый общежительный монастырь.

Прп. Сергий с усердием стал исполнять его просьбу. Он обошел много пустынных мест, изыскивая, где бы удобнее устроить монастырь. Пришедши на реку, называемую Дубенкой, он нашел там место, которое ему весьма понравилось. Там прп. Сергий и создал церковь, а при ней монастырь во имя Пресвятой Богородицы, честного Ее Успения. Вскоре пришли сюда некоторые из братии. Преподобный с радостью принял их и затем учредил здесь общежитие. Настоятелем сего монастыря прп. Сергий выбрал из учеников своих блаженного Савву, считая его вполне способным к самостоятельному руководству братией.

Приняв благословение от святого старца, прп. Савва начал управлять Дубенским монастырем. Житие он проводил здесь чистое, равноангельное; удручал себя постом и бдением, питался лишь пустынными растениями, отказываясь от всякой сытной и вкусной пищи; никогда не носил мягких одежд. Часто проливал он сердечные слезы, сокрушаясь о грехах своих, и предавался самым строгим монашеским подвигам. Между тем братия обители начали умножаться. Преподобный Савва с любовью наставлял их и служил каждому со смирением и кротостью. Так прожил преподобный в Дубенском монастыре более 10 лет.

25 сентября 1392 года преподобный Сергий преставился ко Господу. Троицкие братия после долгих молений возвели на игуменство прп. Савву Дубенского. Приняв на себя игуменство в Троице-Сергиевой лавре, прп. Савва благоуспешно управлял порученным ему стадом. По прошествии шести лет прп. Савва, ища безмолвия, оставил управление обителью.

Вскоре после этого в Троицкую обитель прибыл благоверный князь Георгий Димитриевич. Князь Георгий был связан духовными узами с Троицкой обителью. Прп. Сергий был его крестным отцом, прп. Савва — отцом духовным. Теперь он обратился к своему отцу духовному с просьбой посетить его дом и преподать благословение всем домашним. Упрошенный князем, прп. Савва отправился к нему, думая вскоре же возвратиться в Сергиеву обитель. Но христолюбивый князь стал неотступно просить преподобного старца, чтобы он никогда не отлучался от него, но чтобы устроил монастырь в его вотчине, близ Звенигорода, и игуменствовал в нем. Видя доброе произволение князя, прп. Савва не отказался исполнить его просьбу. Он хотел искать подходящего места для устроения монастыря, но князь звенигородский уже заранее облюбовал и избрал такое место на горе Сторожевской, в полутора верстах от самого Звенигорода.

Так помолившись и возложив всю надежду на Богоматерь, прп. Савва поселился на том месте. В непродолжительном времени он построил здесь небольшую деревянную церковь во имя Пресвятой Богородицы, честного и славного Рождества Ее. Недалеко от нее он соорудил себе маленькую келлейку. От этого времени преподобный еще больше утруждал плоть свою постническими трудами и лишениями, подвизаясь в безмолвии. Скоро слух о его святой жизни привел к нему многих, искавших безмолвного жития, и преподобный всех принимал с любовью и был для них образцом смирения и иноческих трудов. Когда собралось довольно братии, прп. Савва, по образцу духовно воспитавшей его Троице-Сергиевой обители, устроил для них общежитие. Предание сохранило о нем рассказ, что он сам на своих перетруженных подвигами и возрастом плечах носил воду на крутую гору, к монастырю, и все потребное для себя старался делать сам, чтобы научить братию не лениться и не губить дней своих в праздности. Все это радовало благоверного князя Георгия; он имел к прп. Савве, духовному отцу своему, великую веру и весьма почитал его, покровительствовал новосозданной обители и щедро благотворил ей.

В 1399 году князь Георгий, по повелению брата своего великого князя московского Василия Димитриевича, должен был идти войною против волжских болгар. Перед самым походом благочестивый князь пришел в Сторожевскую обитель испросить благословения на брань у своего духовного отца. Приняв от святого старца благословение, князь Георгий Димитриевич собрал свои войска и пошел на болгар, покорил много городов и областей и с великой славой и победой возвратился в свою вотчину, как и пророчествовал преподобный старец.

Вслед за тем благодарный и благочестивый князь поспешил доказать свою благодарность еще яснее, с усердием доставляя обители преподобного Саввы различные пособия, дары и вклады. Вновь были устроены келлии для братии и обитель обнесена деревянной оградой. Но лучшим памятником трудов прп. Саввы и благотворительности князя Георгия Димитриевича остается существующий и поныне благолепный, величественный, обширный каменный храм во имя Рождества Богородицы, построенный на месте прежнего бедного, неудобного и слишком малого деревянного храма. Приступая к его построению, благочестивый князь дал прп. Савве много золота, сел и имений. Делал благочестивый князь и другие богатые приношения в обитель отца своего духовного, перед святой, подвижнической жизнью которого благоговел.

Между тем смиренномудрый старец преуспевал в добродетелях и дарованиях духовных. Бодрствуя над другими, он еще более, непрестанно и неослабно, бодрствовал над собою. Монастырь его украшался, и имя прп. Саввы прославлялось везде вокруг, как и имя Сторожевской обители.

Так, со дня в день усовершаясь в духовной жизни, прп. Савва достиг наконец глубокой старости. Наконец преподобный впал в предсмертную болезнь. Почувствовав приближение кончины, старец призвал к своему смертному ложу братию и при этом назначил преемником себе, игуменом обители, одного из своих учеников именем Савву. После этого, преподав всем мир и целование, преподобный скончался 3 декабря 1407 года.

Много слез пролили братия Сторожевского монастыря, лишившись своего «кормника и учителя». Весть о блаженной кончине прп. Саввы быстро распространилась по окрестностям и привлекла в обитель множество благоговейных почитателей его из иночествующих и мирян. На погребение собрались князья, бояре и жители звенигородские. Скорбь была всеобщая; все шли на погребение, как бы на погребение своего отца. Многие приносили своих недужных ко гробу преподобного. Тело прп. Саввы было предано в земле в церкви Рождества Пресвятой Богородицы, при нем построенной, на правой стороне.